Con el apoyo incondicional de su madre y de Juan Carlos Restrepo, su padrastro, formó parte de las selecciones infantiles de Tolima y otras escuelas importantes de fútbol de la ciudad, donde siempre llevó el número 10. Con 12 años, perteneciendo a la Academia Tolimense de fútbol, logró conseguir el título de la Ponyfútbol en el estadio la Marte, en Medellín.
A los 12 años se marchó a vivir a Medellín debido al interés del Envigado F.C., club en el que debutó a los 14 años como profesional en la categoría A, descendiendo ese mismo año pero consiguiendo el título en el año posterior en la categoría B. Gracias a su participación durante el torneo, James fue seleccionado con la selección de Colombia sub-17, clasificándose para el Mundial de Corea de 2007.
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